Was ist Oleanolsäure?
Oleanolsäure ist eine pentazyklische Triterpenoidverbindung, die aus der gesamten Pflanze der Gentianaceae-Pflanze Swertia oder der Frucht von Ligustrum lucidum isoliert und extrahiert wird. Sie kommt in vielen Arten als freie Körper und Glykoside vor. Anpflanzung. Oleanolsäure ist in Pflanzen weit verbreitet und hat einen allgemeinen Gehalt von {{0}},2 % bis 2 %. Der Gehalt der Cucurbitaceae-Pflanze Luoguodi beträgt 1,5 % bis 2 %, und der Gehalt der Ligustrum lucidum-Frucht beträgt 0,6 % bis 0,7 %. Oleanolsäure ist ein weißer nadelartiger Kristall (Ethanol), geruch- und geschmacklos. Instabil gegenüber Säuren und Basen. Schmelzpunkt 308–310 Grad, unlöslich in Wasser, löslich in Methanol, Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform.
Die Funktion der Oleanolsäure
1. Reduziert Leberschäden: Oleanolsäure ist eine pentazyklische Triterpenoidverbindung, die eine offensichtliche Schutzwirkung auf akute und chronische Leberschäden bei Ratten hat, die durch Tetrachlorkohlenstoff verursacht werden. Nach der Behandlung wurden vergrößerte Mitochondrien und ein erweitertes raues endoplasmatisches Retikulum wiederhergestellt. Es kann auch die ballonartige Degeneration der Leberzellen, Nekrose und Entzündungsreaktion bei akuten und chronischen Leberschäden deutlich reduzieren. Die Ansammlung von Triglyceriden in der Leber nimmt ab und die Menge an Glykogen nimmt zu.
2. Reduziert die Alanin-Aminotransferase-Aktivität im Serum: Oleanolsäure hat eine offensichtliche enzymsenkende Wirkung auf Tiere mit akuter und chronischer Hepatitis und Leberzirrhose.
3. Die Verringerung des Serum-R-Globulins steht im Einklang mit der Verringerung der leberbezogenen Entzündungsreaktionen, die bei histologischen Untersuchungen beobachtet wurden.
4. Förderung der Regeneration von Leberzellen: Oleanolsäure kann die Anzahl der mitotischen Phasen in der Restleber von Ratten signifikant erhöhen und der Regenerationsgrad ist höher als der der Kontrollgruppe, was darauf hindeutet, dass sie die Zellregeneration fördert.
5. Reduzieren Sie den Tyrosinspiegel im Gehirnhomogenat von Ratten mit Leberzirrhose: Da der Tyrosinspiegel im Gehirnhomogenat deutlich reduziert ist, kann dies die Produktion von Pseudoneurotransmittern hemmen und ist daher für die Vorbeugung und Behandlung einer hepatischen Enzephalopathie von Vorteil.
6. Hemmung der Leberfibroplasie: Bei Ratten mit Leberfibrose, die mit Oleanolsäure behandelt wurden, war die Leberfibroplasie schwerwiegend und deutlich reduziert, und der Kollagengehalt der Leber war reduziert, was darauf hindeutet, dass es eine vorbeugende und behandelnde Wirkung bei Leberzirrhose hat.
7. Oleanolsäure hat eine signifikante hemmende Wirkung auf das mononukleäre Phagozytensystem, die Makrophagenphagozytose und die experimentelle Arthritis bei Mäusen, wirkt sich jedoch auf die heterosexuelle humorale Immunfunktion und die Antigen-bindenden Zellen aus. Verbessert die Immunität und hemmt das Wachstum des Tumorstamms S180.
8. Es hat eine schützende Wirkung auf Chromosomenschäden, eine vorbeugende Wirkung auf experimentelle Arteriosklerose und kann auch Störungen des Proteinstoffwechsels korrigieren.
Herstellungsverfahren für Oleanolsäure
1 Alkoholextraktionsmethode
Schneiden Sie 100 g Holzwurzelrinde in kleine Stücke oder Fäden, geben Sie 500 ml 70 %igen Ethanol hinzu und lassen Sie es dreimal unter Rückfluss extrahieren, jedes Mal etwa 3 Stunden lang, und kombinieren Sie die Alkoholextrakte. Destillieren Sie dann den größten Teil des Ethanols und gewinnen Sie ihn zurück. Geben Sie dann Schwefelsäure hinzu, um die Konzentration auf 15 % zu bringen, und lassen Sie es 2 Stunden lang unter Rückfluss kochen, abkühlen lassen und dann filtern. Waschen Sie den Filterkuchen dreimal mit Wasser, kochen Sie ihn zweimal mit 3 %iger NaOH-Lösung, kochen Sie ihn einmal mit Wasser und filtern Sie ihn nach jedem Kochen, um ein rohes, cremefarbenes Natriumsalz zu erhalten. Geben Sie dem Rohprodukt etwa die 8-fache Menge von mehr als 85 % Ethanol und 0,5 % Aktivkohle hinzu, lassen Sie es 40 Minuten lang unter Rückfluss kochen, filtern Sie, stellen Sie das Filtrat mit HCl auf einen pH-Wert von=3~4 ein, lassen Sie es über Nacht stehen, filtern Sie, waschen Sie den Filterkuchen mit destilliertem Wasser, bis kein Chloridion mehr vorhanden ist, und trocknen Sie ihn. Hochwertige Oleanolsäure.
2 Wasserextraktionsmethode
Nehmen Sie die Wurzelrinde und zerdrücken Sie sie, kochen Sie sie dreimal mit Wasser ab, jedes Mal etwa eine Stunde lang, vermischen Sie die Abkochung und konzentrieren Sie sie zu einer dünnen Paste. Fügen Sie dann konzentrierte Schwefelsäure hinzu und rühren Sie weiter, bis die Konzentration 20 % erreicht hat. Erhitzen Sie es etwa eine Stunde lang, lassen Sie es abkühlen, verdünnen Sie es mit Wasser, filtern Sie es, waschen Sie den Filterkuchen mit Wasser, kochen Sie es zweimal mit einer 3%igen NaOH-Lösung, kochen Sie es einmal mit Wasser und filtern Sie es nach jedem Kochen, um das rohe Natriumsalz zu erhalten. Fügen Sie dem Rohprodukt etwa die 8-fache Menge von mehr als 85 % Ethanol und 0,5 % Aktivkohle hinzu, kochen Sie es 40 Minuten lang unter Rückfluss, filtern Sie es und stellen Sie das Filtrat mit HCl auf einen pH-Wert von=3~4 ein, lassen Sie es über Nacht stehen, filtern Sie es, waschen Sie den Filterkuchen mit destilliertem Wasser, bis kein Chloridion mehr vorhanden ist, und trocknen Sie ihn. Holen Sie sich dieses Produkt.
Identifizierung von Oleanolsäure
(1) Nehmen Sie etwa 50 mg dieses Produkts, fügen Sie 2 ml Chloroform hinzu, um es aufzulösen, fügen Sie 2 Tropfen Schwefelsäure hinzu, schütteln Sie und lassen Sie es ruhig stehen. Die Chloroformlösung wechselt allmählich von farblos (oder hellgelb) zu hellrot.
(2) Nehmen Sie eine kleine Menge dieses Produkts, fügen Sie 1 ml Essigsäureanhydrid hinzu, erhitzen Sie es leicht, bis es sich auflöst, fügen Sie 1 Tropfen Schwefelsäure hinzu und es erscheint violett, und die Farbe wird nach einigem Stehen allmählich dunkler.
(3) Nehmen Sie eine kleine Menge dieses Produkts, fügen Sie 0,2 ml einer Vanillin-Eisessiglösung hinzu (0,5 g Vanillin, lösen Sie es in 10 ml Eisessig), fügen Sie 0,8 ml Perchlorsäure hinzu und erhitzen Sie es einige Minuten in einem kochenden Wasserbad, bis es violett wird. Rot, fügen Sie 2 ml Ethylacetat hinzu, violettrot in Ethylacetat gelöst, beim Stehen ändert sich die Farbe nicht.
(4) Die im Infrarotabsorptionsspektrum dieses Produkts gezeigten Hauptabsorptionsspitzen sollten mit denen des Referenzprodukts übereinstimmen.
Zusammenfassen
Oleanolsäure kommt in zahlreichen Pflanzen vor, ist wenig toxisch und hat eine Reihe biologischer Aktivitäten, z. B. Leberschutz, Entgiftung, blutzuckersenkende, lipidsenkende, tumorhemmende, blutdrucksenkende, entzündungshemmende und antivirale Wirkungen. Ihre pharmakologischen Wirkungen wurden nach und nach eingehend untersucht. Oleanolsäure enthält in ihrer Molekülstruktur charakteristische funktionelle Gruppen wie Carboxyl-, Hydroxyl- und Doppelbindungen. Daher werden ihre Strukturmodifikationen und chemischen Umwandlungen hauptsächlich in diesen drei Teilen vorgenommen und werden auch an den inhärenten Ringen im Molekül durchgeführt. Es wurde eine ringgeöffnete Verbindung mit einer neuartigen Struktur erhalten. In verschiedenen Aktivitätsbewertungsexperimenten mit Oleanolsäure und ihren Derivaten zeigten einige Derivate eine höhere pharmakologische Aktivität als die Ausgangssubstanz, was darauf hindeutet, dass Oleanolsäure als Leitverbindung Potenzial für weitere Strukturoptimierungen hat.
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