1,7-Dimethylxanthin

Chemisch gesehen ist Paraxanthin 1,7-Dimethylxanthin mit zwei Methylgruppen an den Positionen 1 und 7.

Koffein gelangt durch einen Prozess von „Absorption → metabolischer Abbau“ in den Körper. Koffein wird hauptsächlich in drei Metaboliten abgebaut: Theophyllin, Paraxanthin und Theobromin, wobei die Anteile und Wirkungen dieser drei Metaboliten unterschiedlich sind. Der größte Bestandteil ist Paraxanthin.

Etwa 80 % des aufgenommenen Koffeins sind Paraxanthine, ein kleinerer Anteil des Koffeins wird in Theobromin und Theophyllin umgewandelt. 11J Studien haben gezeigt, dass 11 % des Koffeins letztendlich in Theobromin und 4 % in Theophyllin umgewandelt werden.

Die Wissenschaft beginnt zu beweisen, dass es große Unterschiede in der Art und Weise gibt, wie verschiedene Menschen Koffein verstoffwechseln. Und alles hängt davon ab, ob Sie Koffein in Paraxanthin umwandeln können, den Hauptwirkstoff, der für die positiven Wirkungen von Koffein verantwortlich ist.
Dies könnte erklären, warum manche Menschen mit Pre-Workout-Präparaten oder Fatburnern großartige Ergebnisse erzielen, andere jedoch nicht.
Paraxanthin ist der begehrteste der drei Metaboliten. Als Adenosinantagonist wirkt es ähnlich wie Koffein, ist jedoch wirksamer, weniger toxisch und hat weniger Nebenwirkungen als Koffein selbst.
Paraxanthin ist eine natürliche Pflanzenverbindung, die in Kaffee, Kakaofrüchten, Sinomenin und den Staubblättern von Zitrusblüten vorkommt. Es ist auch der Hauptmetabolit von Koffein. Im Körper wird Koffein in der Leber durch das Cytochrom-P450-Enzymsystem, insbesondere das CYP1A2-Isoenzym, zu Dimethylxanthinen demethyliert.

Im Vergleich zu Theobromin, Theophyllin und Koffein hat Paraxanthin die kürzeste Halbwertszeit und die größte Plasmaclearance. Die Halbwertszeit von Paraxanthin beträgt 3,1 Stunden, während die Halbwertszeit von Koffein 4,1 Stunden beträgt, was sich deutlich von den 6,2 Stunden von Theophyllin und den 7,2 Stunden von Theobromin unterscheidet.

Die gesamte Plasmaclearance von Paraxanthin (2,2 ml/min/kg) ist höher als die von Koffein (2,07 ml/min/kg) und deutlich höher als die von Theobromin (1,20 ml/min/kg) und Theophyllin (0,93 ml/min/kg).

Darüber hinaus ist Paraxanthin wenig toxisch und der am wenigsten schädliche Metabolit von Koffein. Paraxanthin ist auch weniger angstauslösend (verursacht kein ängstliches Herzklopfen) als Koffein.

Im Gegensatz zu anderen Koffeinmetaboliten verursacht Paraxanthin keine Übelkeit, Durchfall, Tachykardie und Herzrhythmusstörungen.
Paraxanthin wurde in zahlreichen toxikologischen Studien auf Mutagenität, Genotoxizität und akute bzw. wiederholte orale Toxizität bei Ratten getestet, es wurden jedoch keine toxischen Wirkungen beobachtet.

Paraxanthin wurde in klinischen Studien auf seine Fähigkeit getestet, die kognitive Flexibilität zu erhöhen, die Aufmerksamkeit aufrechtzuerhalten, das Arbeitsgedächtnis zu verbessern und die Hemmungskontrolle zu verbessern.
In einer klinischen Studie wurde beobachtet, dass die akute Einnahme von Paraxanthin die Wahrnehmung und das Kurzzeitgedächtnis verbesserte und dabei half, die Aufmerksamkeit aufrechtzuerhalten.

Bei der Studie wurde eine randomisierte, doppelblinde, placebokontrollierte, Crossover- und ausgeglichene Methode angewendet und sie umfasste 12 gesunde männliche und weibliche Probanden (24±5 Jahre, 170,0±12 cm, 72,9±19 kg, 24,8±4 kg/m2), die nach dem Zufallsprinzip entweder ein Placebo (PL) oder 200 mg Paraxanthin erhielten.

Die Teilnehmer füllten einen Fragebogen zu Stimulanzienempfindlichkeit und Nebenwirkungen aus und absolvierten anschließend eine Reihe standardmäßiger Tests der kognitiven Funktionen, darunter den Berg-Kad Sorting Task Test (BCST), einen Test der Exekutivfunktionen, der langfristiges Denken, darunter logisches Denken, Lernen, exekutive Kontrolle und Aufmerksamkeitsverschiebung bewertet; den Go/No-Go-Test (GNG), der anhaltende Aufmerksamkeit und Reaktionskontrolle anhand der Reaktionszeit und Genauigkeit auf visuelle Reize bewertet; den Sternberg Task Test (STT), der Reaktionszeit und Genauigkeit verwendet, um das Kurzzeit-/Arbeitsgedächtnis unter Einbeziehung kognitiver Kontrollprozesse zu bewerten; und den Psychomotor Vigilance Task Test (PVTT), der die anhaltende Aufmerksamkeitsreaktionszeit anhand der Reaktion auf visuelle Reize bewertet.

Anschließend nahmen die Teilnehmer entweder ein Placebo oder Paraxanthin mit 230 ml Wasser ein und füllten dann sechs Stunden lang stündlich einen identischen Satz Fragebögen zu Nebenwirkungen und Tests der kognitiven Funktion aus. Sieben Tage später wiederholten die Teilnehmer das Experiment, während sie die alternative Behandlung einnahmen.

Die Ergebnisse dieser Studie zeigten, dass die Einnahme von Paraxanthin zu schnelleren Reaktionszeiten, geringerer geistiger Ermüdung, einem höheren Prozentsatz richtiger Antworten und weniger Fehlern führte, während die Placebogruppe einen deutlichen Rückgang der richtigen Antworten verzeichnete.

Die Einnahme von Paraxanthin verbesserte auch die Fähigkeit, die Aufmerksamkeit aufrechtzuerhalten (d. h. die Reaktionszeit aufrechtzuerhalten und geistiger Ermüdung vorzubeugen), während die Reaktionszeiten bei der Placebogruppe deutlich kürzer waren.

Die Studie ergab außerdem, dass Paraxanthin die kognitive Flexibilität verbesserte und die durchschnittliche Reaktionszeit im Vergleich zu Placebo um 33,9 % reduzierte (Placebo nur 2,7 %).

1,7-Dimethylxanthin ist ein Stimulans des zentralen Nervensystems, das durch seine Fähigkeit, Adenosinrezeptoren zu blockieren, eine Aktivierung der Fortbewegung induziert. Paraxanthin scheint jedoch eine höhere Bindungskraft für Adenosin-A1- und A2a-Rezeptoren zu haben.
Tatsächlich hat Paraxanthin eine stärkere bewegungsaktivierende Wirkung als Koffein, Theobromin und Theophyllin.
Der Unterschied in der den Bewegungsapparat aktivierenden Wirkung von Paraxanthin und Koffein hängt mit der unterschiedlichen Fähigkeit zusammen, cGMP (zyklisches Guanosinmonophosphat) zu hemmen, wobei insbesondere Phosphodiesterasen (PDEs) gehemmt werden.
Es wurde gezeigt, dass Paraxanthin, jedoch nicht Koffein, einen signifikanten Anstieg der cGMP-Konzentrationen im Striatum verursacht.
Die Ergebnisse weisen nachdrücklich darauf hin, dass eine Wechselwirkung zwischen den beiden Hauptmechanismen (A1-Rezeptorantagonismus und PDE-Hemmung) besteht, die zu den lokomotorisch aktivierenden Effekten von Paraxanthin beitragen und durch eine Verstärkung der Stickoxid-Signalgebung die Ausschüttung der Neurotransmitter Glutamat und Dopamin steigern.
Darüber hinaus verbessert Paraxanthin die Neurotransmission, indem es die Signalisierung des Stickstoffmonoxid-Neurotransmitters (NO) verstärkt. PDE9 beendet die NO-Neurotransmission, indem es cGMP zurück zu GMP metabolisiert.

Paraxanthin hemmt PDE9, verstärkt die NO-Übertragung und fördert die Dopaminausschüttung. Koffein hat diese Wirkung nicht.
Die kompetitive PDE-Hemmung durch Paraxanthin erhöht auch die intrazellulären cAMP/PKA-Signalwege (cAMP-abhängige Proteinkinase) und hemmt die TNF- und Leukotriensynthese.

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