Was ist Stigmasterol?
Stigmesterol ist ein natürliches Pflanzensterin. Natürliche Phytosterole haben eine ähnliche Struktur wie tierische Sterine wie Cholesterin. Sie sind ein Wirkstoff in Pflanzen und kommen in verschiedenen Pflanzenölen vor. Sie werden häufig in der Medizin, der Lebensmittelindustrie, der Kosmetik und anderen Industrien verwendet. Stigmesterol ist eine organische Verbindung mit der Molekülformel C29H48O. Gehört zu den Pflanzensterinen. Das reine Produkt ist ein farbloser Kristall. Löslich in allgemeinen organischen Lösungsmitteln, kaum löslich in Wasser. Es wird aus Sojabohnen und Linsen isoliert.
Was ist die Verwendung von Stigmasterol
Stigmesterin wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Steroidhormonen verwendet und kann auch als Rohstoff für die Herstellung von Vitamin D3 verwendet werden. Es wird in der biochemischen Forschung zur Herstellung von Progesteron verwendet und ist auch ein Rohstoff für die Herstellung von Progesteron in der Medizin.
Pflanzenextraktionsmethode von Stigmasterol
Die wichtigsten Methoden zur Extraktion von Stigmasterol aus gemischten Phytosterolen sind derzeit: Lösungsmittelmethode und Lösungsmittelkristallisationsmethode. Der Löslichkeitsunterschied der einzelnen Komponenten in den gemischten Phytosterolen wird direkt ausgenutzt, geeignete organische Lösungsmittel werden für die mehrstufige Extraktion, Rekristallisation und Trennung ausgewählt; die in den gemischten Phytosterolen enthaltenen organischen Säuren und Alkoholhydroxylgruppen werden einer Veresterungsreaktion unterzogen, um die entsprechenden Phytosterolderivate zu erzeugen, wodurch der Unterschied in den physikalischen Eigenschaften vergrößert wird, und anschließend werden Rekristallisation und andere Methoden verwendet, um sie zu trennen; der Sterinring und die Doppelbindung am Zweig werden einer Halogenadditionsreaktion unterzogen, wodurch der Unterschied in den physikalischen Parametern der erzeugten Derivate vergrößert wird, und anschließend werden geeignete organische Lösungsmittel für die Extraktion und Rekristallisationstrennung ausgewählt.
Solvent method, using soybean mixed plant alcohol as raw material, by adjusting the material-liquid ratio and crystallization temperature, it is proved that after 2 to 3 stages of step-by-step crystallization, the purity of soybean alcohol can be obtained >60%. Durch 4-5 Kristallisationsstufen kann die Reinheit über 85% erreichen.
2. Lösungsmittelkristallisationsverfahren Ein Vergleich der Verfahren zur Trennung gemischter Phytosterole aus dem Lösungsmittelkristallisationsverfahren ergab, dass die Anwesenheit einer kleinen Menge Wasser nicht nur die Sterinausbeute erheblich steigern, sondern auch die Stigmasterolselektivität in bestimmten Bereichen verbessern kann, was zur Gewinnung hochreiner Bohnen beiträgt. Sterol- und Sitosterolprodukte.
2.1 Mehrstufiges fraktioniertes Kristallisationsverfahren. Die Reaktionsschritte dieses Verfahrens sind wie folgt: Im ersten Schritt wird dem Phytosterol ein wasserfreies Ethanol-, N-Propanol- oder N-Butanol-Lösungsmittel zugegeben, die Temperatur erhöht, um es aufzulösen, dann wird die Temperatur langsam abgekühlt, um es zu kristallisieren, gefiltert und die obigen Konzentrationsschritte 0~ einmal wiederholt, dann wird eine Zentrifugaltrennung und eine Vakuumtrocknung durchgeführt; im zweiten Schritt wird dem im ersten Schritt erhaltenen Phytosterolkonzentrat ein Trennlösungsmittel zugegeben, die Temperatur erhöht, um es aufzulösen, dann wird die Temperatur langsam abgekühlt, um es zu kristallisieren, gefiltert und die obigen Trennschritte 2- bis 3-mal wiederholt. Diese Erfindung verbessert die Reinheit und Ausbeute von Stigmasterol durch zwei separate Schritte der Konzentration und Trennung und Raffination der Rohstoffe erheblich und belastet die Umwelt nicht.
2.2 Kristallisationsverfahren mit polaren Lösungsmitteln: Zuerst wird Stigmasterol mit unpolaren Lösungsmitteln auf 90 % angereichert, dann wird Stigmasterol mit polaren Lösungsmitteln kristallisiert, um hochreines Stigmasterol zu erhalten. Der Prozess besteht darin, die Rohstoffe in Toluol aufzulösen, um eine 25 %ige Lösung herzustellen, auf 25 Grad abzukühlen, 1 Stunde lang bei konstanter Temperatur zu halten, zu kristallisieren und dies 6 Mal zu wiederholen, um Stigmasterol mit einer Reinheit von 92 % zu erhalten. Wenn die Reinheit von Stigmasterol über 90 % liegt, kann es nicht mehr durch Kristallisation angereichert werden. Zu diesem Zeitpunkt wird das erhaltene Stigmasterol unter wasserfreien Bedingungen im Verhältnis 1:20 in Aceton gelöst, langsam abgekühlt und kristallisiert, um die Reinheit zu verringern. Erhöht auf 98 %.
2.3 Organic solvent crystallization method Wang Yaqiong et al. used mixed plant sterols as raw materials to study the separation and crystallization characteristics of stigmasterol in three solvents: toluene, toluene methanol and toluene acetone. It showed that using toluene (90%) and acetone (10%) Mixed solvents, after 5 times of crystallization, the stigmasterol content is >70%, and the total stigmasterol yield is >50 %. Gao Yuying et al. verwendeten n-Butanol als Lösungsmittel, um Stigmasterol aus gemischten Sojabohnenphytosterolen anzureichern. Das Fest-Flüssig-Verhältnis betrug 1:4, wurde in ein Wasserbad mit konstanter Temperatur von 20 bis 30 Grad gestellt, 1 bis 2 Stunden lang kristallisiert und dann bei konstanter Temperatur gefiltert oder zentrifugiert. 4 ~ Kristallisationsstufe 5 ergibt Stigmasterol mit einem Gehalt von über 85 %.
Herstellungsverfahren für Stigmasterol
Die effektive Trennung gemischter Phytosterole ist ein wichtiges Forschungsthema im Prozess der Realisierung der großtechnischen Produktion einkomponentiger hochreiner Phytosterole. Die Trennung und Reinigung gemischter Phytosterole kann eine relativ kostengünstige Methode zur Herstellung von Steroidmedikamenten darstellen. Zu den gängigen Extraktions- und Trennungsmethoden gehören die folgenden Methoden:
Unter Verwendung von Ethylacetat als Extraktionsmittel und Sojaöl als Rohstoff wurde Ultraschall zur Unterstützung der Extraktion von Stigmasterol aus Sojaöl eingesetzt. Auf der Grundlage eines Einzelfaktorexperiments wurde der Extraktionsprozess durch das orthogonale Experiment L9 (34) optimiert. Die Ergebnisse zeigen, dass die optimalen Prozessbedingungen für die ultraschallunterstützte Extraktion von Stigmasterol aus Sojaöl sind: Ultraschalltemperatur von 50 Grad, Ultraschallzeit von 40 Minuten und ein Flüssigkeits-Feststoff-Verhältnis von 19 ml/g. Unter diesen optimalen Bedingungen war die Extraktionsrate von Stigmasterol am höchsten und erreichte 34,15 %.
Aufgrund der extremen Strukturähnlichkeit ist es eine schwierige und mühsame Aufgabe, -Sitosterol, Rapsedosterol und Campesterin von Pflanzensterinen zu trennen und zu entfernen, um monomeres Stigmasterol mit höherer Reinheit zu erhalten. 1906 schlugen Windaus und Hauth vor, die chemische Reaktion von Bromacetylverbindungen zu nutzen, um Stigmasterol anzureichern. Stigmasterol wird in Essigsäureanhydrid unter Rückfluss gekocht, um Stigmasterolacetat zu bilden. Anschließend wird Dichlorpropylen mit überschüssigem Brom bromiert, um 5,6,22,23-Tetrabromid-Sigmasterolacetat und 5,6-Dibromid-Sitosterolacetat zu erzeugen. Diese beiden Substanzen sind schwer oder relativ löslich. Stigmisterolacetyltetrabromid kann in Ethanol kristallisiert, mit Zinkpulver behandelt und dann einer Verseifungsreaktion, d. h. Debromierung und Deacetylierung, unterzogen werden, um Stigmasterol zu regenerieren. Schließlich kann reines Stigmasterol durch Kristallisation in Aceton gewonnen werden, um den Zweck der Trennung zu erreichen.
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