CAS-Nummer: 345909-34-4
Summenformel: C15H10O6
Molekulargewicht: 286,238
EINECS-Nummer: 208-434-4
Quelle: Synthetisch/Natürlich
Lateinischer Name: Cotinus coggygria Scop.
Extraktionsteil: Stiel
Produkteigenschaften: gelbes Pulver
Produktspezifikation: 10 Prozent -98 Prozent
Erkennungsmethode: Flächennormalisierungsmethode, externe Standardmethode
Physikalische Eigenschaften: gelbe Nadelkristalle (verdünntes Ethanol), Schmelzpunkt 330 Grad (Zersetzung). Löslich in Ethanol, Aceton und Essigsäure. Nahezu unlöslich in Wasser, Ether, Benzol, Chloroform und Petrolether. Schmelzpunkt 348 Grad, leuchtend gelber feiner Nadelkristall, Schmelzpunkt > 300 Grad
Die Synthesemethode von Fisetin umfasst die folgenden Schritte:
Schritt 1. Erzeugt eine weiße Mischung
1.1) Rühren Sie 100 ml 2--Butanon und 24 g Benzylchlorid gleichmäßig um, fügen Sie dann 8 g 2,{7}}-Dihydroxyacetophenon und 25 g wasserfreies K2CO3 hinzu, rühren Sie um, erhitzen Sie es und erhitzen Sie es 12 Stunden lang unter Rückfluss, fügen Sie dann 100 ml hinzu Wasser umrühren;
1.2) Nachdem die Reaktion beendet ist, extrahieren Sie mit Dichlormethan, verdampfen Sie das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung und sammeln Sie den Rückstand; und kristallisieren Sie den Rückstand mit 20 ml Methanol um, um 13,6 g weißes Mischungspulver mit einer Ausbeute von 75,1 Prozent zu erhalten.
Schritt 2. Erzeugen Sie 3',4'-Dihydroxy-7-benzylchalkon
2.1) 13,6 g weißes Mischpulver und 13,5 g Protocatechualdehyd in 100 ml absolutem Ethanol auflösen, 120 g Kaliumhydroxidlösung mit einer Massenkonzentration von 30 Prozent hinzufügen, unter Stickstoffschutz rühren und etwa 20 Stunden lang unter Rückfluss erhitzen, abkühlen lassen und abkühlen lassen in 150 g Eiswasser gegossen, um die Reaktion abzuschrecken;
2.2) Ansäuern der in Schritt 2.1) erhaltenen Lösung mit 1:1 (Volumenverhältnis) Salzsäure mit einer Massenkonzentration von 18 Prozent auf einen pH-Wert von 3 und Ausfällen eines orangefarbenen Feststoffs, der filtriert wird;
2.3) Waschen Sie den durch Filtrieren in Schritt 2.2) erhaltenen orange-gelben Feststoff mit Wasser, um ein Rohprodukt von 3',4'-Dihydroxy-7-benzylchalkon zu erhalten, und kristallisieren Sie es mit 500 ml Methanol um, um 22,95 g Orange zu erhalten -gelbe Nadeln 3',4'-Dihydroxy-7-benzylchalkon als Kristalle mit einer Ausbeute von 85,1 Prozent.
Schritt 3. Erzeugen Sie 3', 4', 7-Trihydroxychalkon
22,95 g 3',4'-Dihydroxy-7-benzylchalkon wurden in 100 ml Ethylacetat gelöst und unter der Katalyse von Palladiumkohlenstoff durch Zugabe von Wasserstoff reduziert, bis es keinen Wasserstoff mehr absorbieren konnte (d. h. der Druck Nr Längerer Tropfen), filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert, um 21,573 g 3',4',7-Trihydroxychalkon mit einer Ausbeute von 94 Prozent und einer Reinheit von 95 Prozent zu erhalten.
Schritt 4. Generieren Sie Fisetin
4.1) 21,573 g 3', 4', 7-Trihydroxychalkon zu einem gemischten Lösungsmittel aus 140 ml Dichlormethan-Aceton (V:V=4:3) hinzufügen und 200 ml Natriumcarbonat/Bicarbonat-Natriumpuffer hinzufügen Lösung (konfiguriert aus 8 g Natriumcarbonat, 8 g Natriumbicarbonat und 200 ml Wasser) und kräftig bei Raumtemperatur gerührt;
4.2) Zu der in Schritt 4.1) erhaltenen Lösung werden zum ersten Mal langsam 140 ml einer wässrigen Lösung eines Kaliumhydrogensulfat-Verbindungssalzes (bestehend aus 12 g Kaliumhydrogensulfat-Verbindungssalz und 140 ml Wasser) tropfenweise hinzugefügt, und die Zugabe ist nach 5 Stunden abgeschlossen , und 16 Stunden bei Raumtemperatur reagieren lassen, dann wird die wässrige Lösung von 140 ml Kaliumbisulfat-Verbindungssalz (konfiguriert aus 12 g Kaliumhydrogensulfat-Verbindungssalz und 140 ml Wasser) zum zweiten Mal langsam tropfenweise zugegeben, nach 5 Stunden tropfenweiser Zugabe wird die Reaktion bei Raumtemperatur fortgesetzt Temperatur für 16 Stunden, halten Sie den pH-Wert des Reaktionssystems bei 9, und die beiden Reaktionen werden durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen, und das Verschwinden der Rohstoffflecken ist der Endpunkt;
4.3) Nachdem die Reaktion beendet ist, lassen Sie sie stehen, extrahieren Sie die organische Phase mit Dichlormethan, waschen Sie die organische Phase dreimal mit gesättigtem Natriumthiosulfat und gesättigter Kochsalzlösung, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Magnesiumsulfat, filtrieren Sie das Filtrat und geben Sie es hinzu Dem Filtrat wurden 50 mg p-Toluolsulfonsäure zugesetzt und die Reaktion 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Lösungsmittel zurückgewonnen und unter Verwendung von wasserfreiem Methanol oder Dichlormethan umkristallisiert, um 20,86 g gelben festen Fisetin mit einer Ausbeute von 96,7 Prozent zu erhalten. Reinheit 98 Prozent (flüssige Phase).
Der Prozess der Gewinnung von Fisetin aus Cotinus-Sumach umfasst folgende Verfahrensschritte:
(1) Pulverisieren Sie den Rohstoff Sumach Sumach, eine Pflanze der Anacardaceae, und geben Sie zur Vorbehandlung Ethanol hinzu.
(2) Ultraschallextraktion, Filtration und Konzentration des Filtrats unter reduziertem Druck;
(3) Adsorption an das makroporöse Harz der konzentrierten Lösung, Waschen mit Wasser zur Entfernung von Verunreinigungen, Elution mit Ethanol und Sammeln des Elutionsmittels;
(4) Nachdem der Eluent konzentriert und getrocknet ist, wird er durch Hochgeschwindigkeits-Gegenstromchromatographie abgetrennt und gereinigt;
(5) Kristallisation.
Der Vorteil besteht darin, dass das Verfahren einfach, die Bedienung sicher und bequem und für die industrielle Produktion geeignet ist.
Die Wirksamkeit und Funktion von Fisetin:
Wirksames Antioxidans
Fisetin hat eine starke antioxidative Wirkung. Unter Antioxidation versteht man die Fähigkeit, freie Radikale abzufangen und die Produktion freier Radikale zu hemmen, die eine der Hauptursachen für viele Krankheiten sind. Flavonoide und andere in Fisetin enthaltene Wirkstoffe haben die Funktion, freie Radikale abzufangen und die Zellalterung zu verzögern.
Schönheit
Fisetin kann auch für Schönheit und Schönheit verwendet werden. Die in Fisetin enthaltenen Flavonoide und anderen Wirkstoffe können den körpereigenen Stoffwechsel fördern, eine ausreichende Ernährung des Körpers aufrechterhalten und die Haut gesünder machen. Gleichzeitig kann Fisetin auch die Hautelastizität verbessern, Falten und Hauterschlaffung reduzieren und so die Alterung verzögern.
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